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METODOLOGIE SINTETICHE E ANALITICHE IN CHIMICA FARMACEUTICA (065FA)

A.A. 2021 / 2022

Periodo 
Primo semestre
Crediti 
8
Durata 
80
Tipo attività formativa 
Caratterizzante
Percorso 
[PDS0-2015 - Ord. 2015] comune
Syllabus 
Lingua insegnamento 

Italiano

Obiettivi formativi 

1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine delle lezioni teoriche ed esercitazioni pratiche lo studente dovrà conoscere le principali metodologie sintetiche ed analitiche maggiormente impiegate in Chimica Farmaceutica. In modo particolare, dovrà essere in grado di lavorare in sicurezza, registrare accuratamente i dati, valutare l’efficacia del metodo sperimentale usato, pianificare l’isolamento e la purificazione delle sostanze preparate.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di applicare praticamente le conoscenze acquisite al punto 1 nelle metodologie sintetiche ed analitiche in Chimica Farmaceutica impiegando metodi chimico-fisici e strumentali.

3. Autonomia di giudizio: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di sviluppare autonomamente una buona tecnica di laboratorio e metodi per eseguire le operazioni fondamentali rispettando le norme di sicurezza.

4. Abilità comunicative: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di discutere criticamente metodologie sintetiche ed analitiche acquisite al punto 1.

5. Capacità di apprendimento: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di gestire autonomamente gli argomenti trattati nel corso avvalendosi di bibliografia specifica.

Prerequisiti 

E' richiesto il superamento dell’esame di Metodi chimico-fisici in Chimica organica.

Contenuti 

1. Lezioni frontali (32 ore) con uso della piattaforma Moodle e Powerpoint. Le lezioni vertono sulle principali tecniche di estrazione e purificazione di analiti. Sintesi e caratterizzazione chimico-fisica di composti ad attività farmaceutica. Sintesi asimmetrica. Estrazione di principi attivi da fonti naturali.
Sicurezza in laboratorio, il quaderno di laboratorio, vetreria di laboratorio di uso comune: assemblaggio attrezzatura per metodologie sintetiche, metodi di riscaldamento e raffreddamento delle miscele di reazione, metodi di purificazione e separazione [Filtrazione, Cristallizzazione, Sublimazione, Distillazione (miscele binarie), Estrazione (liquido-liquido), Cromatografia su strato sottile e colonna]. Principi di sintesi asimmetrica: Reazioni di addizione a composti carbonilici, Reazioni di alfa-sostituzione di enolati chirali, Reazioni aldoliche asimmetriche, Addizioni a doppi legami C=C, Reazioni di Riduzione, Ossidazioni.

2. Accanto alle lezioni teoriche vengono svolte esercitazioni pratiche con esecuzione di esperienze tali da coprire il programma teorico (96 ore) . TLC: Determinazione del numero e dell’identità di sostanze presenti in un campione incognito; Cromatografia su colonna: Separazione di due coloranti su allumina come fase stazionaria; Estrazione liquido-liquido: Estrazione della caffeina dal thè ; Ricristallizzazione: Purificazione per ricristallizzazione della caffeina; Sintesi dell’Aspirina; Sintesi della Fenitoina; Sintesi di Hantzsch: derivato della Nifedipina; Sintesi multistadio su scala micro: Preparazione della Solfanilammide; Esercitazioni strumentali.

Metodi didattici 

Lezioni frontali in aula con l'ausilio del power point e della lavagna.
Esercitazioni pratiche di laboratorio nelle quali ogni studente individualmente esegue esperienze illustrate a lezione, in modo particolare sintesi chimiche con l'ausilio di metodologie analitiche, con la supervisione del docente e dei tecnici.
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati all'emergenza COVID19, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Programma esteso 

Parte teorica: Quaderno di laboratorio, Vetreria di laboratorio di uso comune: assemblaggio attrezzatura per metodologie sintetiche, metodi di riscaldamento e raffreddamento delle miscele di reazione, metodi di purificazione e separazione [filtrazione, cristallizzazione, sublimazione, distillazione (miscele binarie), estrazione (liquido-liquido), cromatografia su strato sottile e colonna]. Sicurezza in laboratorio. Sintesi asimmetrica: Reazioni di addizione a composti carbonilici, Reazioni di alfa-sostituzione di enolati chirali, Reazioni aldoliche asimmetriche, Addizioni a doppi legami C=C, Reazioni di Riduzione, Ossidazioni.
Accanto alle lezioni teoriche vengono svolte esercitazioni pratiche con esecuzione di esperienze tali da coprire il programma teorico. TLC: Determinazione del numero e dell’identità di sostanze presenti in un campione incognito; Cromatografia su colonna: Separazione di due campioni su allumina come fase stazionaria; Estrazione liquido-liquido:Estrazione della caffeina dal thè e sintesi di un derivato; Ricristallizzazione della caffeina. Sintesi dell’Aspirina; Sintesi di Fenitoina; Sintesi di Hantzsch: derivato della Nifedipina; Sintesi multistadio su scala micro: Preparazione della Solfanilammide; Esercitazioni strumentali.

Modalità di verifica dell'apprendimento 

Colloquio orale su argomenti di sintesi organica trattati a lezione ed in laboratorio. Il voto viene espresso in trentesimi.
Alla fine delle esercitazioni lo studente dovrà redigere una relazione sulle esperienze eseguite in laboratorio, riportando la resa, l'identificazione e la purezza delle sostanze sintetizzate o estratte. Il voto viene espresso in trentesimi.
la votazione finale sarà data dalla media dei due voti.
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati all'emergenza COVID19, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Altre informazioni 

E' obbligatoria la frequenza delle lezioni di teoria.
E' obbligatoria la frequenza del laboratorio pratico: il docente raccoglie le firme dei presenti.
e-mail: cateni@units.it
Per accedere al laboratorio pratico è obbligatorio
1. Esibire il certificato attestante la frequenza del corso di sicurezza organizzato dall'Università
e-mail: cateni@units.it

Testi di riferimento 

D’Ischia-'La chimica organica in laboratorio'-PICCIN

Harold Hart, Leslie E. Craine 'Laboratorio di Chimica Organica' –ZANICHELLI

Vogel‘s-‘Textbook of pratical organic chemistry'

Garry Procter - 'Sintesi Asimmetrica' - EDISES


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