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CHIMICA ORGANICA AVANZATA (029FA)

A.A. 2021 / 2022

Periodo 
Secondo semestre
Crediti 
8
Durata 
64
Tipo attività formativa 
Base
Percorso 
[PDS0-2019 - Ord. 2019] comune
Syllabus 
Lingua insegnamento 

Italiano

Obiettivi formativi 

1. Conoscenza e capacità di comprensione: Il corso intende fornire i principi di sintesi organica con particolar riguardo ai composti di interesse biologico e agli aspetti metodologici più moderni. Lo studente potrà elaborare percorsi sintetici anche complessi che potranno essere utilizzati con profitto nei corsi successivi di chimica farmaceutica. Lo studente potrà comprendere le relazioni fra struttura e reattività dei vari gruppi molecolari che comprenderanno composti organici polifunzionali o composti naturali come ammino acidi e peptidi, carboidrati e composti eterociclici semplici e complessi.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente potrà utilizzare le conoscenze acquisite applicandole allo studio della sintesi di composti farmaceutici. Particolare attenzione sarà prestata, durante il corso, alla maturazione dello studente, in modo che sia superato l’approccio mnemonico e sia privilegiato l’aspetto critico e di ragionamento.

3. Autonomia di giudizio: lo studente sarà messo in condizione di elaborare i propri percorsi sintetici in maniera autonoma e critica, che gli/le possano permettere di applicare con profitto le proprie conoscenze non solo in termini di soluzioni a problemi specifici di preparativa organica, ma soprattutto per un individuale e personalizzato approccio metodologico.

4. Abilità comunicative: durante il corso, lo studente viene chiamato con regolarità alla lavagna, per imparare ad affrontare gli esercizi di sintesi e i meccanismi di reazione, ma soprattutto per acquisire le capacità di esporre il proprio pensiero in maniera corretta e organizzata. Alla fine del corso, l’esame orale prevede una valutazione basata anche sulle abilità comunicative dello studente.

5. Capacità di apprendimento: lo studente sarà in grado di approfondire in maniera autonoma gli argomenti trattati nel corso, attraverso la consultazione dei libri di testo consigliati e i suggerimenti sulla consultazione dei vari siti web che trattano problematiche inerenti al corso.

Prerequisiti 

Si richiede di aver superato l'esame di Fondamenti di Chimica Organica

Contenuti 

1. Ammine
1.1. Struttura delle ammine primarie, secondarie e terziarie. Struttura dei sali di ammonio quaternari.
1.2. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.
1.3. Sintesi delle ammine:
1.4. Reattività delle ammine aromatiche
1.5. Protezione e sblocco dei gruppi amminici con uso di BOC, FMOC e Z.

2. Amminoacidi
2.1. Struttura degli amminoacidi e concetto di zwitterione
2.2. Proprietà acido-base e punto isoelettrico
2.3. Sintesi degli amminoacidi:
2.4. Metodi di separazione degli amminoacidi racemici.
2.5. Reattività degli amminoacidi
2.6. Struttura e proprietà di peptidi.
2.7. Separazione cromatografica degli amminoacidi.
2.8. Reazioni per l'identificazione dell'ammino acido N- e C-terminale:
2.9. Degradazione enzimatica dei peptidi. Sintesi in soluzione e in fase solida.

3. Composti polifunzionali
3.1. Dioli, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.2. Idrossicarbonili, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.3. Idrossiacidi, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.4. Lattoni e lattami.
3.5. Enoli, enolati e tautomeria cheto-enolica.
3.6. Condensazioni e sintesi di composti polifunzionali
3.8. Unpolung, versatilità e reazioni del gruppo ditiano.
3.9. Composti carbonilici α,β-insaturi e reattività:

4. Carboidrati
4.1. Definizioni generali di carboidrati, glicosidi e ruolo in natura
4.2. Struttura degli zuccheri aldosi e chetosi più importanti
4.3. Concetto di zuccheri riducenti
4.4. Mutarotazione del glucosio
4.5. Reazioni degli zuccheri
4.6. Disaccaridi e polisaccaridi

5. Eterocicli
5.1. Definizione generale e classificazione
5.2. Nomenclatura
5.3. Struttura elettronica e proprietà chimico-fisiche degli eterocicli a 5 e a 6 termini
5.4. Studio sistematico degli eterocicli a 6 termini e loro benzoderivati:
5.5. Studio sistematico degli eterocicli a 5 termini e loro benzoderivati:
· Struttura e proprietà delle basi azotate puriniche.
· Componenti piridiniche e puriniche del DNA.

Metodi didattici 

Lezioni frontali con esercizi, fotocopie e spunti per stimolare l'interesse degli studenti. Uso di modelli molecolare, soprattutto per la comprensione della chiralità. Vengono regolarmente postati su moodle esercizi di pratica che vengono successivamente corretti e discussi in aula con il docente e i suoi assistenti.

Programma esteso 

1. Ammine
1.1. Struttura delle ammine primarie, secondarie e terziarie. Struttura dei sali di ammonio quaternari.
1.2. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.
1.3. Sintesi delle ammine:
1.4. Reattività delle ammine aromatiche
1.5. Protezione e sblocco dei gruppi amminici con uso di BOC, FMOC e Z.

2. Amminoacidi
2.1. Struttura degli amminoacidi e concetto di zwitterione
2.2. Proprietà acido-base e punto isoelettrico
2.3. Sintesi degli amminoacidi:
2.4. Metodi di separazione degli amminoacidi racemici.
2.5. Reattività degli amminoacidi
2.6. Struttura e proprietà di peptidi.
2.7. Separazione cromatografica degli amminoacidi.
2.8. Reazioni per l'identificazione dell'ammino acido N- e C-terminale:
2.9. Degradazione enzimatica dei peptidi. Sintesi in soluzione e in fase solida.

3. Composti polifunzionali
3.1. Dioli, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.2. Idrossicarbonili, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.3. Idrossiacidi, nomenclatura, sintesi e reattività:
3.4. Lattoni e lattami.
3.5. Enoli, enolati e tautomeria cheto-enolica.
3.6. Condensazioni e sintesi di composti polifunzionali
3.8. Unpolung, versatilità e reazioni del gruppo ditiano.
3.9. Composti carbonilici α,β-insaturi e reattività:

4. Carboidrati
4.1. Definizioni generali di carboidrati, glicosidi e ruolo in natura
4.2. Struttura degli zuccheri aldosi e chetosi più importanti
4.3. Concetto di zuccheri riducenti
4.4. Mutarotazione del glucosio
4.5. Reazioni degli zuccheri
4.6. Disaccaridi e polisaccaridi

5. Eterocicli
5.1. Definizione generale e classificazione
5.2. Nomenclatura
5.3. Struttura elettronica e proprietà chimico-fisiche degli eterocicli a 5 e a 6 termini
5.4. Studio sistematico degli eterocicli a 6 termini e loro benzoderivati:
5.5. Studio sistematico degli eterocicli a 5 termini e loro benzoderivati:
· Struttura e proprietà delle basi azotate puriniche.
· Componenti piridiniche e puriniche del DNA.

Modalità di verifica dell'apprendimento 

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso comprende un esame scritto e un’integrazione orale. Il superamento dell’esame scritto garantisce l’accesso all’esame orale. L’esame scritto consiste di un certo numero di domande (solitamente 6-10) riguardanti tutti i grandi argomenti trattati nel corso. Le domande hanno lo scopo di verificare la capacità dello studente di risolvere problemi semplici e complessi di sintesi organica (preparazione di composti più o meno complessi) e di interpretare i meccanismi delle reazioni studiate. Gli esercizi hanno una difficoltà modulata (facili, medi e difficili) che permettono di ottenere una valutazione corretta dello studente: da una parte lo studente meno brillante potrà risolvere gli esercizi più semplici e accedere comunque all’esame orale, mentre gli studenti più capaci potranno dimostrare le loro attitudini risolvendo anche i problemi più difficili. L’ammissione all’orale viene ottenuta attraverso la risoluzione di almeno metà degli esercizi. Durante la prova lo studente dovrà dimostrare di aver acquisito i concetti fondamentali di chimica organica avanzata e anche la capacità di collegare tra loro i vari argomenti trattati nel corso. L’orale prevede una discussione approfondita delle problematiche aperte nello scritto con eventuali domande su argomenti del programma non trattati nel compito scritto. Quest’ultimo argomento viene utilizzato (insieme agli altri) al fine di valutare, oltre alle conoscenze chimiche, anche la proprietà di linguaggio e la chiarezza nell'esposizione. Il voto finale non è una media dello scritto e dell’orale, ma deriva dal grado complessivo di comprensione dello student.

Altre informazioni 

Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si
rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di
sicurezza legati all'emergenza COVID19, saranno comunicati nel sito
web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento

Testi di riferimento 

Mc Murry Chimica organica, Piccin
Brown-Foote, Chimica Organica, EdiSES.
Streitwieser-Heathcock-Kosower, Chimica Organica, EdiSES.
Seyhan Ege, Chimica Organica, Sorbona.
M. Loudon, “Chimica organica”, V ed EDISES, 2010.
per gli esercizi: Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, M.V. D'Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, Loghia Publishing & Research


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