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CHIMICA ORGANICA (025FA)

A.A. 2021 / 2022

Docenti 
Periodo 
Primo semestre
Crediti 
8
Durata 
64
Tipo attività formativa 
Base
Percorso 
[PDS0-2019 - Ord. 2019] comune
Syllabus 
Lingua insegnamento 

Italiano

Obiettivi formativi 

1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base sulla struttura di molecole organiche semplici (monofunzionali), sui meccanismi delle principali reazioni organiche, sulla reattività dei principali gruppi funzionali, sulla sintesi delle principali classi di composti organici, sulle proprietà stereochimiche delle molecole organiche e sulla chiralità.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito la capacità di predire la reattività di molecole organiche di struttura nota e la capacità di proporre un approccio sintetico per semplici molecole organiche (monofunzionali). Inoltre dovrà essere in grado di descrivere la struttura tridimensionale di molecole organiche.
3. Autonomia di giudizio: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di operare in autonomia nell'individuare le proprietà chimico/fisiche e la reattività di molecole semplici e nel proporre strategie sintetiche per la loro preparazione.
4. Abilità comunicative: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre chiaramente i concetti acquisiti nel punto 1 utilizzando un linguaggio formalmente corretto.
5. Capacità di apprendimento: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di approfondire in modo autonomo gli argomenti trattati
nel corso, anche tramite la consultazione di testi e di bibliografia specifica.

Prerequisiti 

Il corso di Chimica generale ed inorganica (I anno) è propedeutico al corso di Chimica Organica. I concetti base della termodinamica chimica e della cinetica chimica forniti nel corso di Chimica Fisica (I) sono prerequisiti per il corso di Chimica Organica.

Contenuti 

1) Introduzione. Carbonio e ibridazione. Geometria delle molecole. Legame polare ed elettronegatività degli elementi. Polarità e interazioni intermolecolari. Delocalizzazione e Risonanza. Acidi e Basi. Nucleofili ed Elettrofili. Reazioni Organiche. Coordinate di reazione. Struttura di carbocationi, carbanioni, radicali. Stato di transizione e diagrammi di energia libera. Gruppi Funzionali.
2) Alcani e reazioni radicaliche. Struttura e isomeria costituzionale. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Cicloalcani. Alogenazione radicalica. Reattività di composti allilici e benzilici.
3) Stereochimica. Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso. Cenni alla nomenclatura D,L e proiezioni di Fischer.
4) Alcheni. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione. Idrogenazione catalitica. Epossidazione, diidrossilazione e ozonolisi. Addizione radicalica.
5) Alchini. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.
6) Dieni Coniugati. Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.
7) Benzene e composti aromatici. Aromaticità, regola di Huckel; piridina e pirrolo. Sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione; alogenazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.
8) Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: da alcani, alcheni, alchini aromatici, alcoli. Sostituzione nucleofila SN1 e SN2. Reazioni di 1,2-eliminazione: regola di Zaitsev, meccanismi E2 e E1; Competizione tra sostituzione e eliminazione. Composti organometallici (organolitio, organomagnesio e organocuprati) e loro reattività.
9) Alcoli, eteri ed epossidi. Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli e fenoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione; riarrangiamento di Claisen. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. Mercaptani e solfuri.
10) Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alcheni; acilazione di F-C. addizione nucleofila). Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione.
11) Acidi carbossilici e derivati. Acidi: acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici. Reattività: conversione a cloruri acilici e anidridi; esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Reattività di cloruri acilici e an

Metodi didattici 

Lezioni frontali con esercizi, proiezioni di powerpoint e spunti per stimolare l'interesse degli studenti. Al corso teorico sono affiancate ore di esercitazioni svolte con un tutore durante le quali gli studenti acquisiscono esperienza nello svolgimento degli esercizi.
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati all'emergenza COVID19, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Programma esteso 

1) Introduzione. Carbonio e ibridazione. Geometria delle molecole. Legame polare ed elettronegatività degli elementi. Polarità e interazioni intermolecolari. Delocalizzazione e Risonanza. Acidi e Basi. Nucleofili ed Elettrofili. Reazioni Organiche. Coordinate di reazione. Struttura di carbocationi, carbanioni, radicali. Stato di transizione e diagrammi di energia libera. Gruppi Funzionali.
2) Alcani e reazioni radicaliche. Struttura e isomeria costituzionale. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Cicloalcani. Alogenazione radicalica. Reattività di composti allilici e benzilici.
3) Stereochimica. Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso. Cenni alla nomenclatura D,L e proiezioni di Fischer.
4) Alcheni. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione. Idrogenazione catalitica. Epossidazione, diidrossilazione e ozonolisi. Addizione radicalica.
5) Alchini. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.
6) Dieni Coniugati. Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.
7) Benzene e composti aromatici. Aromaticità, regola di Huckel; piridina e pirrolo. Sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione; alogenazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.
8) Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione: da alcani, alcheni, alchini aromatici, alcoli. Sostituzione nucleofila SN1 e SN2. Reazioni di 1,2-eliminazione: regola di Zaitsev, meccanismi E2 e E1; Competizione tra sostituzione e eliminazione. Composti organometallici (organolitio, organomagnesio e organocuprati) e loro reattività.
9) Alcoli, eteri ed epossidi. Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli e fenoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione; riarrangiamento di Claisen. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. Mercaptani e solfuri.
10) Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alcheni; acilazione di F-C. addizione nucleofila). Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione.
11) Acidi carbossilici e derivati. Acidi: acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici. Reattività: conversione a cloruri acilici e anidridi; esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Reattività di cloruri acilici e an

Modalità di verifica dell'apprendimento 

L'esame si compone di una prova scritta, eventualmente sostenibile mediante prove in intinere per gli studenti che seguono il corso, e di una prova orale.
Lo scritto comprende dieci domande del valore individuale di punti 1 prevalentemente riguardanti esercizi su sintesi, trasformazione di gruppi funzionali, stereochimica, etc. ma normalmente anche una domanda di teoria a risposta aperta. Lo scritto da accesso alla prova orale e viene superato con un punteggio minimo di 6/10.
La prova orale è costituita di 3/4 domande rivolte ad accertare una adeguata conoscenza degli argomenti trattati nel corso e potrà includere la discussione dello scritto. Nella prova orale lo studente dovrà dimostrare di aver acquisito un linguaggio tecnicamente corretto e di essere in grado di descrivere correttamente la struttura, le proprietà chimico/fisiche e stereochimiche delle molecole, i meccanismi di reazione e i concetti teorici acquisiti nel corso. La prova orale ha il peso maggiore nel determinare il voto finale.
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati all'emergenza COVID19, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Altre informazioni 

Sulla piattaforma MOODLE sono disponibili i powerpoint utilizzati a lezione, esercizi svolti e compiti degli anni precedenti. Inoltre sono presenti link a versioni open-source di programmi per disegnare e visualizzare molecole organiche e esempi di strutture 3D di molecole organiche.
La mail del docente è ptecilla@units.it

Testi di riferimento 

Libro di testo:
John McMurry
Chimica Organica
PICCIN-NUOVA LIBRARIA

per gli esercizi:
Guida Ragionata alo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica.
M.V. D'Auria, O.T. Scafati, A. Zampella
Loghia Publishing & Research


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